本田 清 (ホンダ キヨシ)

HONDA Kiyoshi

所属組織

大学院環境情報研究院 自然環境と情報部門

職名

教授

研究分野・キーワード

有機合成化学,有機合成反応、天然物合成、三置換オレフィン、転位反応

メールアドレス

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ホームページ

http://www.osclab.ynu.ac.jp/



直近の代表的な業績 (過去5年) 【 表示 / 非表示

  • 【論文】 Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions   2019年09月

    【論文】 Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4+2] Cycloaddition of ortho-Quinone Methides  2019年11月

    【論文】 CsF-Promoted desilylation and ring-contraction reaction of electron-deficient 3-silyl-2H-chromenes to 2-benzylbenzofurans  2019年04月

    【論文】 Highly selective one-pot synthesis of polysubstituted isoflavanes using in situ generated styryl ethers and electron-withdrawing ortho-quinone methides  2019年01月

    【論文】 Dual In situ generation of aliphatic vinyl ethers and electron-deficient ortho-quinone methides for inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition: A selective one-pot synthesis of 3-alkylchromanes  2020年07月

出身学校 【 表示 / 非表示

  • 1975年04月
    -
    1979年03月

    横浜国立大学   工学部   応用化学   卒業

出身大学院 【 表示 / 非表示

  • 1987年04月
    -
    1990年03月

    横浜国立大学  工学研究科  物質工学専攻合成化学  博士課程  修了

  • 1979年04月
    -
    1981年03月

    横浜国立大学  工学研究科  応用化学専攻  修士課程(博士前期課程)  修了

取得学位 【 表示 / 非表示

  • 工学博士 -  横浜国立大学

学内所属歴 【 表示 / 非表示

  • 2017年03月
    -
    継続中

    専任   横浜国立大学   大学院環境情報研究院   自然環境と情報部門   教授  

  • 2009年04月
    -
    2017年02月

    専任   横浜国立大学   大学院環境情報研究院   自然環境と情報部門   准教授  

  • 2007年04月
    -
    2009年03月

    専任   横浜国立大学   大学院工学研究院   准教授  

  • 2001年04月
    -
    2007年03月

    専任   横浜国立大学   大学院工学研究院   助教授  

  • 1998年10月
    -
    2001年03月

    専任   横浜国立大学   工学部   助教授  

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学外略歴 【 表示 / 非表示

  • 1998年03月
    -
    1998年06月

      米国イリノイ大学   博士研究員

  • 1981年04月
    -
    1986年12月

      日本合成ゴム株式会社   東京研究所   研究員

所属学会 【 表示 / 非表示

  •  
     
     
     

    日本化学会

  •  
     
     
     

    アメリカ化学会

  •  
     
     
     

    有機合成化学協会

専門分野(科研費分類) 【 表示 / 非表示

  • 有機合成化学

取得資格 【 表示 / 非表示

  • 高圧ガス移動監視者(Ⅰ~Ⅲ類)

 

研究経歴 【 表示 / 非表示

  • 有機金属錯体を用いる反応

    共同研究  

    研究期間:  - 

  • 不斉転位反応

    研究期間:  - 

  • 天然物の立体選択的合成

    研究期間:  - 

  • 窒素イリドの化学

    研究期間:  - 

  • 三置換オレフィン類の立体選択的構築

    研究期間:  - 

著書 【 表示 / 非表示

  • Base-mediated Rearrangement of Free Aromatic Hydroxamic Acids(ArCO-NHOH) to Anilines

    星野雄二郎、井上誠一 (担当: 共著 )

    Chem. Comm  2009年04月

  • Highly Stereoselective Intramolecular Diels-Alder Reaction of Decatrienoates Activated by t-Butoxycarbonyl, Chloro and Sulfonyl Groups at the Terminal Position

    星野雄二郎 (担当: 共著 )

    Bulletin of the Chemical Society of Japan  2008年10月

  • 多元素縮合多環式化合物の立体選択的合成

    (担当: 共著 )

    化学工業  2004年03月

  • Regioselective Synthesis of Oxygen-Heterocycles and Stereocontrolled Synthesis of Isoprenoids by Pericyclic Reaction Strategies

    (担当: 共著 )

    有機合成 創造の軌跡 126のマイルストーン(化学同人)  2002年

学位論文 【 表示 / 非表示

  • [2,3]シグマトロピー転位反応を基盤とした三置換オレフィンの立体選択的合成に関する研究

    本田清

      1990年03月

    学位論文(博士)   単著

  • β-サンタロールの立体特異的合成

    本田清

      1981年03月

    学位論文(修士)   単著

論文 【 表示 / 非表示

  • Redox potential controlled selective oxidation of styrenes for regio- and stereoselective crossed intermolecular [2 + 2] cycloaddition via organophotoredox catalysis

    K. Tanaka, Y. Iwama, M. Kishimoto, N. Ohstuka, Y. Hoshino, K. Honda

    Organic Letters ( 米国化学会 )  22 ( 13 ) 5207 - 5211   2020年06月  [査読有り]

    共著

     概要を見る

    A redox potential controlled intermolecular [2 + 2] cross-cycloaddition has been developed in the presence of a thioxanthylium photoredox catalyst. Electron-rich styrenes such as β-bromostyrene (Ep/2 = +1.61 V vs SCE) were selectively oxidized by a thioxanthylium photoredox catalyst (E1/2 (C*/C•–) = +1.76 V vs SCE) to styryl radical cations and reacted with styrene (Ep/2 = +1.97 V vs SCE) to furnish polysubstituted cyclobutanes in high yields. The present reaction can be successfully applied to intermolecular [2 + 2] cross-cycloaddition of β-halogenostyrenes, which cannot be effectively achieved by the hitherto reported representative organophotoredox catalysts.

    DOI

  • Dual In situ generation of aliphatic vinyl ethers and electron-deficient ortho-quinone methides for inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition: A selective one-pot synthesis of 3-alkylchromanes

    K. Tanaka, K. Ueno, Y. Tanaka, N. Ohstuka, Y. Asada, M. Kishimoto, S. Sunaga, Y. Hoshino, K. Honda

    Synlett ( Georg Thieme Verlag KG (Germany) )  52   1197 - 1200   2020年06月  [査読有り]

    共著

     概要を見る

    An inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition of in situ generated aliphatic vinyl ethers and electron-deficient ortho-quinone methides (o-QMs) has been developed. The reaction of in situ generated aliphatic vinyl ethers with o-QMs afforded the corresponding 3-alkylchromanes with high stereo- and regioselectivities. The method provides a versatile access to functionalized 3-alkylchromanes and it constitutes a useful tool for the synthesis of biologically active chromanes.

    DOI

  • 高い酸化力を有するチオキサンチリウム光増感色素の開発と緑色光照射下フォトレドックス触媒反応への応用

    田中 健太, 星野 雄二郎, 本田 清

    色材協会誌 ( 一般社団法人 色材協会 )  93 ( 2 ) 49 - 53   2020年01月

    共著

     概要を見る

    <p>高い酸化力を有するチオキサンチリウム有機色素の分子設計と合成法を確立し,それを光増感剤とする緑色光照射下フォトレドックス触媒反応への応用に成功した。とくに既存の有機フォトレドックス触媒では効率的に反応が進行しないラジカルカチオンDiels-Alder反応やoxa-[4+2]環化付加反応へと適用することが可能であり,わずか0.01当量のチオキサンチリウム触媒を用いて目的とする環化付加体を高収率で得ることに成功した。チオキサンチリウム触媒の高い酸化力がこれらの反応の進行を促進したと考えられ,緑色光を光源とした新たな有機合成反応への応用が期待される。</p>

    DOI CiNii

  • Design and Synthesis of Optically Pure Dibenzo-difuso-azacentrotriquinacene-based Pseudo-C-2-Symmetric Cyclic Hydroxamic Acid

    Ohtsuka Naoya, Seki Masato, Hoshino Yujiro, Honda Kiyoshi

    CHEMISTRY LETTERS ( 公益社団法人 日本化学会 )  48 ( 11 ) 1328 - 1331   2019年11月

    共著

     概要を見る

    <p>Cyclic hydroxamic acids are found in various natural products and bioactive compounds, which exhibit various bioactivities, such as HDAC inhibition and MMP inhibition. Furthermore, they have relatively high metal binding ability, therefore they can form various metal-complexes. Herein, we report design, synthesis and optical resolution of dibenzo-<i>difuso</i>-azacentrotriquinacene-based chiral cyclic hydroxamic acid (CHA). CHA was synthesized from dibenzosuberenone over 16 steps in 11% overall yield, including triflation of enol followed by reduction of triflates using Pd catalyst and oxidation of amide with MoO<sub>5</sub>·2DMF as key steps. The optical resolution was achieved by recrystallization, and the structure and absolute configuration were determined by X-ray crystal analysis.</p>

    Web of Science DOI CiNii

  • Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions

    Kenta Tanaka, Daichi Omata, Yosuke Asada, Yujiro Hoshino, Kiyoshi Honda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   84 ( 17 ) 10669 - 10678   2019年09月  [査読有り]

    共著

     概要を見る

    An intermolecular oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition reactions using only a catalytic amount of a photocatalyst and visible light.

    Web of Science DOI

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総説・解説記事 【 表示 / 非表示

  • 高い酸化力を有するチオキサンチリウム光増感色素の開発と緑色光照射下フォトレドックス触媒反応への応用

    田中健太、星野雄二郎、本田清

    色材協会誌 ( 色材協会 )  93   49 - 53   2020年01月  [査読有り]  [依頼有り]

    総説・解説(学術雑誌)   共著

    DOI

  • 多置換含酸素縮合多環式化合物の合成を目指した電子豊富アリールアルキンの位置選択的逆電子要請型[4+2]環化付加反応の開発

    田中健太、星野雄二郎、本田 清

    有機合成化学協会誌 ( 有機合成化学協会誌 )  76   1341 - 1351   2018年06月  [査読有り]

    総説・解説(学術雑誌)   共著

     概要を見る

    多置換含酸素縮合多環式化合物の合成を目指した電子豊富アリールアルキンの位置選択的逆電子要請型[4+2]環化付加反応の開発

    DOI

  • 自己連鎖型Lossen転位を用いた高選択的第一級アミン合成

    星野雄二郎、大塚尚哉、本田 清

    有機合成化学協会 ( 有機合成化学協会 )  75   746 - 756   2017年05月  [査読有り]

    総説・解説(学術雑誌)   単著

     概要を見る

    自己連鎖型Lossen転位を用いた高選択的第一級アミン合成

    DOI

  • 多置換オレフィン類の立体選択的構築

    井上誠一、本田清

    有機合成化学協会誌   51 ( 10 ) 894   1993年10月  [依頼有り]

    総説・解説(学術雑誌)   共著

  • Chemical Structures of Synthetic Polyisoprenoids

    Seiichi Inoue, Kiyoshi Honda

    Biopolymers   2   27   2001年02月

    総説・解説(その他)   共著

作品・芸術・データベース等 【 表示 / 非表示

  • J.Org.Chem.表紙のカバーアート

    Webサービス 

    2019年05月
     
     
     

     概要を見る

    Note: featured on the supplementary cover picture of issue 17/September, 2019.

  • 国際プレスリリース

    本田清、星野雄二郎、田中健太  Webサービス 

    2019年05月
     
     
     

     概要を見る

    複素環化合物の高収率化をもたらす新しい光増感剤の合成 横浜国立大学大学院環境情報研究院の本田 清教授と星野雄二郎特別研究教員および田中健太博士らの研究グループは、新規チオキサンチリウム光増感剤の分子設計と合成法を確立し、緑色光照射下光増感レドックス触媒反応によって薬化学や材料化学において重要な複素環化合物であるクロマンの選択的合成に成功しました。これまでに知られている代表的な緑色光増感剤では反応が進行しない一方、今回の研究で開発したチオキサンチリウム触媒では、わずか0.01当量の触媒量を用いて室温3時間程度で目的のクロマンを高収率で与えました。チオキサンチリウム触媒の高い励起還元電位がこの反応を可能にしたと考えられ、今後様々な有機合成反応への応用が期待されます。

工業所有権 【 表示 / 非表示

  • 末端オレフィンの二量化反応による大環状ケトンの合成

    特願 2004-319332 

    本田清,井上誠一,星野雄二郎,上野太郎

  • 窒素イリドの製法

    特願 2004-295670 

    本田清,井上誠一,星野雄二郎,安井浩登

  • ビシクロ[3.1.1]ヘプタン環を有するジエン環化物の製法

    特願 2004-295671 

    本田清,井上誠一,星野雄二郎,下川原敬

  • カルボニル化合物の製法

    特願 特願2004-084292 

    井上誠一 本田 清

  • テルペン類の製法

    特願 PCT/JP2004/006239 

    本田 清

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その他競争的資金獲得・外部資金受入状況 【 表示 / 非表示

  • アスベスト飛散防止剤の開発

    提供機関:  科学技術振興機構  シーズ発掘試験A

    研究期間: 2009年07月  -  2010年03月  代表者:  本田 清

研究発表 【 表示 / 非表示

  • 有機光レドックス触媒を用いた一電子酸化によるオルトキノンメチドの発生とクロマンの合成

    本田 清、岩井 優、田中健太、星野雄二郎

    日本化学会第100春季年会  (千葉)  2020年03月22日   日本化学会

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    有機光レドックス触媒を用いた一電子酸化によるオルトキノンメチドの発生とクロマンの合成

  • 環化付加反応に利用できる側鎖を有するサレン配位子の合成

    中井陽太、須永秀斗、星野雄二郎、本田 清

    日本化学会第100春季年会  (千葉)  2020年03月22日   日本化学会

     概要を見る

    環化付加反応に利用できる側鎖を有するサレン配位子の合成

  • キラル1,1’-スピロビインダン骨格を有する新規ヒドロキサム酸の合成と触媒的不斉酸化への応用

    宇都口真彦、上野 航、関 允諭、星野雄二郎、本田 清

    第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  (新潟薬大)  2019年11月30日   有機合成化学協会

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    キラル1,1’-スピロビインダン骨格を有する新規ヒドロキサム酸の合成と触媒的不斉酸化への応用 「若手講演賞受賞」

  • 1,1-二置換オレフィンとo-キノンメチドとの立体選択的逆電子要請型[4+2]環化付加反応

    星野雄二郎、田中健太、岸本真実、浅田陽亮、田中悠太、本田 清

    第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム  (新潟薬科大学)  2019年11月30日   有機合成化学協会関東支部

     概要を見る

    1,1-二置換オレフィンとo-キノンメチドとの立体選択的逆電子要請型[4+2]環化付加反応

  • 逆電子要請型環化付加反応を用いた多置換フタル酸エステルの合成と誘導体化

    須永秀斗、中井陽太、池田佳隆、星野雄二郎、本田 清

    第9回CSJ化学フェスタ2019  (東京)  2019年10月15日   日本化学会

     概要を見る

    逆電子要請型環化付加反応を用いた多置換フタル酸エステルの合成と誘導体化

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共同・受託研究情報 【 表示 / 非表示

  • 特定粉塵廃棄物の非飛散化

    国内共同研究  

    研究期間: 2008年10月  -  2009年09月 

  • 特定粉塵廃棄物の非繊維化

    国内共同研究  

    研究期間: 2007年10月  -  2008年09月 

  • アスベスト廃棄物の無害化研究

    国内共同研究  

    研究期間: 2006年10月  -  2007年09月 

  • 新規なイオン液体の創製及びイオン液体の用途開発

    国内共同研究  

    研究期間: 2005年04月  -  2006年03月 

  • 大環状ラクトン香料化合物の合成研究

    国内共同研究  

    研究期間: 2004年04月  -  2005年03月 

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担当授業科目(学内) 【 表示 / 非表示

  • 大学院環境情報学府  持続可能社会とFuture Earth

  • 大学院環境情報学府  生物活性物質化学演習

  • 大学院環境情報学府  生物活性物質化学

  • 大学院環境情報学府  環境機能物質科学演習Ⅳ

  • 大学院環境情報学府  環境機能物質科学演習Ⅲ

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教育活動に関する受賞 【 表示 / 非表示

  • 若手講演賞

    2019年11月30日   機合成化学協会関東支部  

    受賞者: 宇都口真彦、上野 航、関 允諭、星野雄二郎、本田 清

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    キラル1,1’-スピロビインダン骨格を有する新規ヒドロキサム酸の合成と触媒的不斉酸化への応用

  • 優秀ポスター発表賞

    2018年10月23日   日本化学会  

    受賞者: 岸本真実、田中健太、星野雄二郎、本田 清

     概要を見る

    緑色光を光源とする新規有機フォトレドックス触媒の開発とradical cation Diels-Alder反応への応用

  • GSCポスター賞

    2018年06月14日   日本化学会(第7回JACI/GSCシンポジウム)  

    受賞者: 岸本真実、田中健太、星野雄二郎、本田 清

     概要を見る

    チオキサンチリウム有機フォトレドックス触媒による緑色光を光源としたradicalcation Diels-Alder反応

  • 優秀ポスター発表賞受賞

    2017年10月17日   日本化学会(第7回CSJ化学フェスタ2017)  

    受賞者: 田中健太、星野雄二郎、本田 清

     概要を見る

    9位に電子求引基を有するチオキサンセンを母骨格とした有機フォトレドックスの設計と開発

  • ベストプレゼンテーション賞受賞

    2017年09月09日   香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会  

    受賞者: 大塚尚哉、平岡 隼、関 允諭、星野雄二郎、本田 清

     概要を見る

    ヒドロキサム酸を配位子としたo-アリルフェノールの触媒的不斉エポキシ化と含酸素複素環天然物合成への展開

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その他教育活動及び特記事項 【 表示 / 非表示

  • 2019年11月
     
     
    キラル1,1’-スピロビインダン骨格を有する新規ヒドロキサム酸の合成と触媒的不斉酸化への応用   (学生の学会賞等の受賞実績)

     概要を見る

    キラル1,1’-スピロビインダン骨格を有する新規ヒドロキサム酸の合成と触媒的不斉酸化への応用について口頭発表 第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 若手講演賞受賞

 

学外審議会・委員会等 【 表示 / 非表示

  • 横浜国立大学理工学部化学系同窓会

    2019年04月
    -
    継続中

    その他   役員幹事

  • 横浜国立大学理工学部化学系同窓会

    2017年04月
    -
    2019年03月

    その他   副会長

  • 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

    2010年04月
    -
    継続中

    学協会   香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会幹事役員

  • 日本化学会関東支部幹事

    2010年04月
    -
    2016年03月

    その他   幹事

  • 有機合成化学協会関東支部常任幹事会

    2006年04月
    -
    2008年03月

    その他   常任幹事

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社会活動(公開講座等) 【 表示 / 非表示

  • 出張講義アカデミア

    横須賀高校  (横浜市横須賀高校) 

    2018年01月
     
     

     概要を見る

    出張講義アカデミア

  • 第53回有機合成協会関東支部シンポジウムー横浜シンポジウム

    本田 清  (横浜) 

    2007年05月
     
     

     概要を見る

    魅力ある有機合成化学

  • 創立50周年記念 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会  (横浜) 

    2006年11月
     
     

  • 2001年度若手研究者のためのセミナー

    社団法人 有機合成化学協会  (横浜国立大学) 

    2001年10月
     
     

 

学内活動 【 表示 / 非表示

  • 2017年04月
    -
    2019年03月
      化学EP代表   (部局内委員会)

  • 2019年04月
    -
    継続中
      化学生命系学科社会人教育企画委員   (部局内委員会)

  • 2019年04月
    -
    継続中
      横浜国大理工学部化学系同窓会役員   (その他の主要活動)

  • 2017年04月
    -
    2019年03月
      横浜国大理工学部化学系同窓会副会長   (その他の主要活動)